Tentar ou não tentar?

"Se diante de diante de uma escolha/oportunidade/obstaculo eu resolver tentar e não consegui exito, certamente terei alegria em dizer: "PELO MENOS EU TENTEI", mas se por medo/covardia/receio eu não tentar, certamente me lastimarei pelo resto da minha vida dizendo: "EU DEVIA TER TENDO". Assim sendo tentar sempre é a melhor opção a se fazer."?