Em novembro de 1998, Cher publicou a autobiografia The First Time, uma coleção de memórias de sua infância, adolescência e carreira. Em janeiro de 1999, ela cantou o "The Star-Spangled Banner" no Super Bowl XXXIII. Em março, ela se apresentou ao lado de Tina Turner e Elton John no especial de televisão VH1 Divas Live 2. No mesmo mês, ela co-estrelou o bem recebido filme de Franco Zefirelli Tea with Mussolini (br/pt: Chá com Mussolini), com Judi Dench, Maggie Smith e Joan Plowright. Sua Do You Believe? Tour viajou ao longo de 1999 e 2000 pelos Estados Unidos, Canadá, Europa e África, com o especial de televisão indicado ao Emmy Cher: Live at the MGM Grand in Las Vegas indo ao ar em agosto de 1999. Em novembro, ela lançou a coletânea The Greatest Hits, que estreou em primeiro lugar na Alemanha (seu segundo álbum n° 1 consecutivo no país) e alcançou a sétima posição no UK Albums Chart. O disco não foi vendido nos Estados Unidos devido ao lançamento quase simultâneo da compilação norte-americana If I Could Turn Back Time: Cher's Greatest Hits, que recebeu certificado de ouro pela RIAA.62 Na Alemanha, ela se tornou novamente a cantora internacional mais bem-sucedida do ano e ganhou seu segundo prêmio Echo.
Em 2000, Cher lançou um álbum de rock alternativo intitulado Not.com.mercial. Esse trabalho foi quase inteiramente composto por ela durante um retiro de compositores na França, em 1994, e marcou a primeira vez que ela escreveu a maioria do material para um de seus álbuns. O disco havia sido rejeitado pelos executivos da Warner por "não ser comercial", razão pela qual ela decidiu vendê-lo exclusivamente através de seu site. Em novembro do mesmo ano, ela foi destaque no álbum Stilelibero, do cantor italiano Eros Ramazzotti, em um dueto da canção "Più Che Puoi". No mesmo mês, ela fez uma participação como convidada especial no episódio da série Will & Grace "Gypsies, Tramps and Weed" (nomeado em alusão à sua música "Gypsys, Tramps & Thieves"), que deu à série sua segunda maior audiência de todos os tempos. Ainda em 2000, ela foi premiada com o Women in Film Lucy Award, juntamente com os criadores e elenco de If These Walls Could Talk, por seu trabalho como diretora e atriz no filme. O Lucy Award reconhece a excelência e inovação em trabalhos criativos que têm reforçado a percepção das mulheres por meio da televisão.
"Nós apenas escolhemos canções que pareciam satisfatórias em uma base individual. Só quando começamos a avaliar o álbum inteiro e brincar com a sequência que nós percebemos que ele tinha inconscientemente se tornado um álbum cheio de amor e calor. Foi uma surpresa agradável, e é certamente um momento adequado para colocar um pouco de energia positiva no mundo."
"Song for the Lonely" (2001)
Para Larry Flick, da revista Billboard, "Song for the Lonely" "ecoa de maneira intensa durante os atuais dias de instabilidade política". A canção foi lançada nos Estados Unidos seis meses após os ataques de 11 de setembro e é dedicada às "pessoas corajosas de Nova Iorque"
Em 2001, ainda no gênero dance, Cher lançou o aguardado sucessor de Believe: Living Proof, que entrou na nona posição da Billboard, tornando-se seu álbum de melhor estreia na parada até então. A Slant Magazine aclamou o disco como "a obra de arte pop que mais exalta a vida a surgir desde [os ataques de] 11 de setembro". Seu primeiro single, "The Music's No Good Without You", liderou as paradas em alguns países e chegou à oitava posição no Reino Unido. Várias canções do álbum ganharam versões remixadas que foram bem-sucedidas na cena club norte-americana. Living Proof recebeu certificado de ouro no Reino Unido e nos Estados Unidos. Em maio de 2002, ela se apresentou no especial beneficente VH1 Divas Las Vegas. Em dezembro, ela ganhou o Billboard Music Award de artista dance/club do ano. No mesmo ano, sua fortuna pessoal foi estimada em 600 milhões de dólares (315 milhões de euros).
Em 2002, Cher embarcou na Living Proof: The Farewell Tour, que havia sido anunciada como a última turnê de sua carreira, embora ela tenha prometido continuar a gravar novos álbuns. O show, uma homenagem aos seus quase 40 anos no show business, destacou seus sucessos na música, na televisão e no cinema ao longo das décadas e apresentou uma elaborada estrutura de palco que contava com banda de apoio, dançarinos e acrobatas. A turnê foi prorrogada várias vezes, cobrindo praticamente todo os Estados Unidos e Canadá (além de três shows na Cidade do México), várias cidades da Europa e as principais cidades da Austrália e Nova Zelândia. Com três anos de duração, a Farewell Tour se encerrou como a turnê mais bem-sucedida da história por uma cantora solo até então, ganhando uma entrada no Guinness Book of World Records. O registro do show, Cher: The Farewell Tour, gravado em Miami em novembro de 2002 e exibido pela NBC em abril de 2003, atraiu 17 milhões de espectadores e a premiou com o Emmy de melhor especial de variedades, música ou comédia. Em agosto de 2003, ela lançou o álbum Live: The Farewell Tour, uma coleção de faixas ao vivo retiradas da turnê.
Em 2003, The Very Best of Cher, uma coletânea que reúne todos os maiores hits de sua carreira, foi lançada. O álbum alcançou a quarta posição na Billboard 200, expandindo sua longevidade na parada para mais de 38 anos, e recebeu certificado duplo de platina nos Estados Unidos. Em setembro de 2003, ela assinou com a divisão americana da Warner Bros. Records, após romper com o selo WEA, da divisão britânica da Warner, em 2002. Em outubro do mesmo ano, ela participou do álbum As Time Goes By: The Great American Songbook 2, do cantor Rod Stewart, em um dueto da canção "Bewitched, Bothered and Bewildered". Ainda em 2003, ela interpretou a si mesma na comédia dos irmãos Farrelly Stuck on You (br: Ligado em Você; pt: Agarrado a Ti; 2003), com Matt Damon e Greg Kinnear. Ela parodiou sua própria imagem pública no filme, aparecendo na cama com um adolescente (Frankie Muniz). Em 2004, ela recebeu uma indicação ao Grammy de melhor gravação dance pela música "Love One Another".
Cher retornou aos palcos em 6 de maio de 2008, começando uma residência de três anos de duração e 200 shows no Colosseum at Caesars Palace, em Las Vegas, pela qual ela recebeu um salário de 60 milhões de dólares por ano. O espetáculo durou até fevereiro de 2011 e contou com dezesseis dançarinos e trapezistas e vários figurinos desenhados por Bob Mackie. O Los Angeles Times escreveu que a entrada do show ("Cher [...] descendo do teto como a imperatriz do sol") foi "grandiosa" e comentou que "sua carruagem dourada poderia ser também uma máquina do tempo, porque, quando saiu de lá [...], ela parecia ter 22 anos de idade. [...] Mas ela tem 61 e ainda consegue sustentar um figurino de Bob Mackie como ninguém." Em uma aparição no The Ellen DeGeneres Show em novembro de 2008, a artista falou sobre um projeto de filme intitulado The Drop-Out, que seria estrelado por ela. Em 2009, ela se relacionou com o motociclista Tim Medvetz, 25 anos mais novo.
Cher fez seu retorno ao cinema com o musical Burlesque (2010). Ela contribuiu para a trilha sonora do filme com duas canções: "Welcome to Burlesque" e a balada escrita por Diane Warren "You Haven't Seen the Last of Me". A última ganhou o Globo de Ouro de melhor canção original, foi indicada ao Grammy de melhor canção escrita para mídia visual e chegou à primeira posição nas paradas dance americanas, fazendo dela a única artista a ter um hit n° 1 em uma parada da Billboard em cada uma das últimas seis décadas. No mesmo ano, ela deixou as marcas de suas mãos e pés na calçada do Grauman's Chinese Theatre, em Hollywood, e foi homenageada pela revista Glamour com o Woman of the Year Lifetime Achievement Award. Ainda em 2010, ela começou um relacionamento com o roteirista e diretor Ron Zimmerman. Ela disse: "Nós decidimos que somos algo entre namorados e melhores amigos. Ele me faz rir mais do que ninguém que eu já conheci. E ele é muito louco, mas muito inteligente e muito talentoso." Em entrevista à revista Architectural Digest no mesmo ano, ela se revelou devota de Pema Chödrön, uma monja budista americana: "Por mais brega que isso possa parecer, a alma do universo, tudo o que eu preciso, eu posso encontrar nessa prática [budismo]." Em 2011, ela emprestou sua voz para a comédia Zookeeper (br: O Zelador Animal; pt: O Guarda do Zoo).
Em junho de 2012, Cher afirmou em seu Twitter que estava ajudando a escrever um musical baseado em sua vida, e que este já se encontrava em fase de pré-produção. Ela também mencionou que pode interpretar a si mesma no espetáculo, que será apresentado na Broadway. Ao longo de 2011 e 2012, Cher esteve trabalhando em seu primeiro álbum de estúdio desde Living Proof (2001). Ela afirmou inicialmente que iria gravar em Nashville, Tennessee, levando à especulação de que o novo trabalho seria orientado para o gênero country; no entanto, em junho de 2011, ela escreveu em sua página no Twitter que o disco será "bastante dançante". Entre as faixas estavam confirmadas tinha "The Greatest Thing", um dueto com a cantora americana Lady Gaga escrito pela própria e produzido por RedOne; "Red", duas versões do seu hit de 2010 "You Haven't Seen the Last of Me" e a balada "I Walk Alone". A última foi uma das duas colaborações da cantora americana Pink para o álbum (a outra é uma faixa de rock e dance possivelmente intitulada "You Can't Go Home"); ela disse: "É uma baita honra. Eu finalmente me sinto como uma compositora. E eu sou uma grande fã." Outros colaboradores incluem Timbaland, Diane Warren, Jason Derülo, Kuk Harrell, Mark Taylor e Billy Mann. Em outubro de 2012, dois títulos de músicas foram registrados em seu nome na ASCAP: "Woman's World" e "Collide", escritas por Anthony Robert Crawford, Paul Oakenfold e um terceiro autor desconhecido. No mesmo mês, a letra e uma versão demo de "Woman's World", o primeiro single do álbum, foram publicados na web. Em novembro, a canção foi disponibilizado no YouTube pela Warner Bros., responsável pelo novo álbum da cantora. Sob grande aguardo, a faixa foi bem recebido pelo público e crítica, recebendo mais de 230.000 exibições em apenas dois dias de lançamento oficial. Em setembro de 2013, a cantora lançou seu aguardado vigésimo sexto álbum de estúdio, Closer to the Truth. Ao contrário do que era esperado, o disco não trouxe "The Greatest Thing" com Lady Gaga, já que a mesma não gostou do resultado da faixa. Após o lançamento do projeto, Closer to the Truth alcançou a terceira posição da Billboard 200, se tornando o maior debute de toda a sua carreira, vendendo 63 mil cópias na primeira semana.
Se adaptando continuamente às tendências de cada época, o estilo musical de Cher tem sido objeto de controvérsia pelos críticos. Ela é, pela análise do produtor musical Snuff Garrett, "mais uma estilista do que uma cantora";21 no entanto, para o ex-vice-presidente sênior do setor de desenvolvimento artístico da Warner Bros., Craig Kostich, "ela é uma artista única que continua a quebrar as barreiras de seu talento". Desde o início de sua carreira, ela mudou várias vezes de gênero musical, passando pelo folk, disco, rock, R&B e dance. Ela disse: "Você quer permanecer relevante e fazer trabalhos que surtam efeito. Mas, ao mesmo tempo, eu não gravo um disco com muitas intenções além de satisfazer a mim mesma." Peter Fawthrop, do Allmusic, afirmou que "mesmo mudando de estilo tão frequentemente, ela sempre parece tão sincera e tão 'Cher' quanto em sua mudança anterior. Sua personalidade é definida e brilha através [das mudanças]. [...] Quantos artistas musicais, mesmo os que tenham durado tanto tempo na indústria quanto ela, soariam igualmente reconhecíveis numa canção sinteticamente vocalizada como 'Believe', de 1999, e num folk sombriamente cômico como 'Dark Lady', de 1974 [...] Quem gosta do seu material nos anos 90 provavelmente vai gostar dele nos anos 70, mesmo que seja completamente diferente."
Cher lançou sucessos nas décadas de 1960 e 1970 trabalhando em diversos gêneros, que vão desde as baladas girl group, estilo popular no início dos anos 60, e o folk-pop, influenciado pela cantora e compositora Jackie DeShannon, até o pop adulto-contemporâneo. Seu primeiro álbum, All I Really Want to Do (1965), era, assim como a maioria de seus trabalhos solo na década de 1960, predominantemente folk-rock, com uma pequena influência girl group e calcado no repertório de compositores como Bob Dylan, Pete Seeger, DeShannon e Sonny Bono, seu parceiro musical, que produziu grande parte de seu material na década usando suas habilidades de produção derivadas do produtor Phil Spector. Segundo Joe Viglione, do Allmusic, "o ícone de cantora folk era um ingrediente importante nessa fase da carreira solo de Cher". Ele também escreveu que seu álbum de 1967, With Love, Chér, "mostra porque a cantora encantou seus ouvintes e passou a competir no mesmo patamar de Dusty [Springfield] e Petula [Clark]". Uma canção deste álbum, "You Better Sit Down Kids", tratou do divórcio, um tema incomum para uma gravação pop dos anos 60. Outros lançamentos seus da época também abordaram áreas difíceis, como "I Feel Something in the Air" e "Mama (When My Dollies Have Babies)", que lidaram com a gravidez indesejada.
"Gypsies, Tramps & Thieves" e suas outras canções n° 1 na década de 1970, "Half-Breed" e "Dark Lady", eram, de acordo com Bruce Eder, do Allmusic, "dramáticas e altamente intensas, quase tanto 'atuadas' quanto cantadas e muito diferentes do seu produto nos anos 60"
De acordo com Bruce Eder, do Allmusic, "sua voz não era muito rica ou poderosa [nos anos 60], mas era expressiva e radiante nas criações de Sonny". Em contraste, seu material no início da década de 1970, solo ou com Sonny, "tinha mais personalidade e um ponto de vista mais adulto", como "Gypsys, Tramps & Thieves" (1971). Para Eder, "o assunto-tema da canção, suas mudanças de tempo incomuns e um refrão incrivelmente memorável tornaram-se um gancho para uma interpretação transcedente pela cantora, marcando sua maturação como artista". "Gypsys" e suas outras canções n° 1 no mesmo estilo, "Half-Breed" e "Dark Lady", eram "dramáticas e altamente intensas, quase tanto 'atuadas' quanto cantadas e muito diferentes do seu produto nos anos 60". Eder também observou que, apesar de possuir "um alcance vocal relativamente limitado" na época, as virtudes que ela havia trago para sua música ("intensidade e paixão tremendas" e "uma habilidade de fundir esses sentimentos com suas habilidades de atuação") resultavam em "uma experiência incrivelmente poderosa para o ouvinte." Outra canção da época, "The Way of Love", pode ser interpretada tanto como uma mulher expressando seu amor por outra mulher quanto como uma mulher dizendo adeus a um homem gay ("O que você vai fazer/Quando ele te deixar/Do mesmo jeito que você/Me disse adeus"). Viglione afirmou que a cantora "nunca se importou com identidade de gênero neutra ou andrógina em suas canções. Sua voz grave sustentava tanto os arranjos masculinos quanto os femininos no duo com [Sonny] Bono e, musicalmente, seu material solo conseguia resultados que não eram possíveis em uma parceria."
"Believe" (1998)
"Believe" é notada pelo uso de um efeito sonoro nos vocais que deixou a voz de Cher "robotizada, como se saísse de uma máquina". O recurso se tornou muito popular, foi imitado por inúmeros artistas e ficou conhecido como "Cher effect"
No final da década de 1980 e início da década de 1990, Cher gravou uma série de álbuns de rock que "rejuvenesceram sua carreira": Cher (1987), Heart of Stone (1989) e Love Hurts (1991). Em uma análise do álbum Heart of Stone, Gary Hill, do Allmusic, escreveu: "Nem todo o álbum é composto por faixas de rock pesado [...] mas todas elas têm uma honestidade e um apelo enérgico que separam [o disco] de parte do material mais moderno de Cher. Você ouve a força do seu desempenho vocal e se pergunta por que os produtores optaram por mexer em sua voz no final dos anos 90 e início dos anos 2000. Ela certamente não precisa de qualquer ajuda para sustentar uma melodia." Para o álbum It's a Man's World (1995), ela optou por "baladas fumegantes e calorosas, epopéias com temática do Velho Oeste e influências R&B [...] para capitalizar com o fenômeno R&B/pop de meados dos anos 90". Ela não fez uso do vibrato, uma característica marcante em seus trabalhos anteriores, e cantou em registros mais elevados, revelando "cores vibrantes e previamente inexploradas de sua voz", além de um "falsete surpreendentemente cheio de alma" na canção "One by One". Seu álbum Believe (1998) é, de acordo com a revista Billboard, "sabiamente direcionado ao seu ávido público europeu, com várias faixas rápidas e açucaradas que incorporam ao mesmo tempo o funk mais lento que as rádios americanas adotam regularmente".174 A faixa-título contou com manipulações eletrônicas nos vocais, sugeridas por Cher, que deixaram sua voz "robotizada, como se saísse de uma máquina". O efeito, chamado Auto-Tune, ficou conhecido como "Cher effect", foi imitado por inúmeros artistas e, mais tarde, recebeu crédito por "ter revolucionado a forma de se fazer música". Seu álbum seguinte, Living Proof (2001), produziu faixas com batidas eletrônicas pesadas e letras sobre mágoa, solidão e sobrevivência. Para Kerry L. Smith, do Allmusic, "canções sobre força e perseverança não são nenhuma anomalia para uma mulher que conseguiu manter uma carreira que já dura quatro décadas; [...] Mas o álbum perde seu brilho cada vez que o auto-tuner entra em ação, contorcendo a voz profunda e sexy da cantora em algum tipo de dialeto robô eletrônico enlatado."
"The Gunman" (1995) / "Just This One Time" (1975) / "The Man I Love" (1973)
Cher registra uma extensão vocal que se estende de Lá 2 em "The Gunman" (00:00), do álbum It's a Man's World (1995), até Fá 6 em "Just This One Time" (00:04), do álbum Stars (1975). Ela sustentou sua nota mais longa por 20 segundos na canção "The Man I Love" (00:09), do álbum Bittersweet White Light (1973)
Cher foi elogiada por seus esforços como compositora, particularmente no álbum Not.com.mercial (2000), o único trabalho de sua carreira composto quase inteiramente por ela mesma. Jose F. Promis, do Allmusic, disse que "o álbum traz uma sensação de cantautor dos anos 70. [...] As canções variam seu ritmo de lento para médio e têm letras bastante envolventes, provando a aptidão de Cher no papel de contadora de histórias." Outra composição sua, "My Song", escrita para seu álbum Take Me Home (1979) em parceria com o músico Mark Hudson e que fala sobre seu relacionamento com Gregg Allman, foi descrita por Keith Tuber, da Orange Coast Magazine, como "psicologicamente reveladora". Ele completa que, "apesar de algumas partes da letra serem forçadas e não naturais, sua honestidade e o sentimento posto nela mais do que compensam. [...] Comovente, triste, trágica, verdadeira. E lindamente gravada." Vocalmente, Cher é conhecida por seu timbre grave, descrito como "volumoso", "escuro", "rouco" e "gutural" e classificado como contralto.263 264 265 Ela possui uma extensão vocal de 3,5 oitavas (ver ao lado). Para o jornalista Robert Fontenot, "Cher possuía uma das melhores e mais raras vozes de seu tempo". Ann Powers, do The New York Times, descreveu sua voz como "de rock por excelência: impura, peculiar, um bom veículo para projetar personalidade" e enfatizou que "mesmo as manipulações de computador que ela sofre em 'Believe' não a fazem soar como a voz de qualquer outra pessoa."
Cher apareceu 13 vezes na capa da revista People. Ela figurou duas vezes na lista anual das "25 pessoas mais intrigantes" publicada pela revista, em 1975 e 1987. Ela também foi destaque na lista das "100 maiores estrelas de cinema do nosso tempo" compilada pela publicação.132 Em 1992, o museu Madame Tussauds a considerou uma das cinco mulheres mais bonitas da história. Em 1999, ela recebeu o Legend Award no World Music Awards por sua "contribuição para a indústria musical ao longo da vida". Em 2001, a revista Biography, da rede de televisão A&E, a classificou como a terceira atriz favorita de Hollywood de todos os tempos, atrás de dois de seus ídolos, Audrey Hepburn e Katharine Hepburn. Em 2002, ela foi homenageada com o Artist Achievement Award pelo Billboard Music Awards por "ter ajudado a redefinir a música popular com enorme sucesso nas paradas da Billboard". Em 2010, ela foi incluída na 44ª posição na lista das "75 maiores mulheres de todos os tempos" publicada pela revista Esquire.275 Cher vendeu mais de 100 milhões de álbuns em todo mundo. Esta marca torna-se única considerando-se que a cantora estrelou dois programas de variedades bem-sucedidos na televisão, o que permitiu, segundo Keith Tuber, da Orange Coast Magazine, "que as pessoas pudessem vê-la e ouvi-la sem ter que comprar seus álbuns."
Desde a década de 1960, Cher foi uma criadora de tendências de moda, popularizando os cabelos lisos e longos, as calças boca-de-sino (que são muitas vezes citadas como uma criação sua) e a barriga exposta. Ela começou a trabalhar como modelo em 1967 para o fotógrafo Richard Avedon, após ser descoberta pela então diretora da revista Vogue, Diana Vreeland. Cher foi cinco vezes capa da Vogue, entre 1972 e 1975. Através de seus programas de televisão na década de 1970, ela se tornou um símbolo sexual e desafiou a censura com seus vestidos e conjuntos ousados, usualmente desenhados por Bob Mackie. Ela é reconhecida como a primeira mulher a mostrar o umbigo na história da televisão. De acordo com a escritora Sheila Whiteley, "a influência de Mackie e Cher foi responsável pelo sucesso do jeans de cós baixo que mostrava a barriga nos anos 70." O Los Angeles Times escreveu que "eles não fazem mais ícones de estilo como Cher. Desde o início de sua carreira, [...] ela entendeu que cultivar um visual era tão importante quanto cultivar uma sonoridade. Ao contrário das estrelas de hoje, ela não era um outdoor à venda pela melhor oferta. Ela era a boneca Barbie do mundo, uma fantasia viva da moda [...] que frequentava simultaneamente as listas dos mais bem e mal vestidos. Ame-a ou odeie-a, ela sempre nos mantém interessados." Seu videoclipe de "Hell on Wheels" (1979) mantém a distinção de ser um dos primeiros vídeos rock a ser produzido no padrão da MTV, antes mesmo de sua existência.88 Em 1989, ela embarcou no navio USS Missouri (BB-63), da Marinha dos Estados Unidos, vestindo apenas uma meia arrastão para o videoclipe de "If I Could Turn Back Time", que foi o primeiro a ser banido pela MTV na história (sua popularidade cresceu após a censura, o que fez com que o canal concordasse em exibi-lo a partir das 9 horas da noite).
O senso de estilo ultrajante de Cher tem sido celebrado e ao mesmo tempo renegado ao longo dos anos. Em maio de 1999, após ela ter sido homenageada pelo Council of Fashion Designers of America com um prêmio especial por sua influência na moda, o Los Angeles Times publicou que "ao invés de ser retratada nos livros de história como uma das mais importantes vítimas do mundo da moda, o tempo a transformou em uma visionária. Estilistas influentes têm evocado seu nome como uma fonte de inspiração e orientação [citando, entre outros nomes, Tom Ford, Anna Sui e Dolce & Gabbana] por dar o tom adequado ao miserável excesso contemporâneo. O penteado que é sua marca registrada – cabeleira lisa e reta partida ao meio – foi um dos poucos estilos nostálgicos a dar o salto das passarelas para Hollywood e para as ruas da cidade. [...] Sua personalidade de showgirl sensual nativo-americana agora parece resumir a corrida da indústria da moda para comemorar os adornos, a etnia e o apelo sexual." Whiteley escreveu que "apesar de Cher ter se tornado um dos maiores ícones americanos da década de 1990, sua imagem extravagante continua a atrair tanta ou mais atenção do que sua capacidade como cantora, reforçando o fato de que uma boa voz (e seus vocais poderosos são significativos em termos de entrega) é menos importante no cenário pop do que o seu muitas vezes duvidoso senso de moda." O figurino "preto, parecido com uma aranha, aberto no tronco e acompanhado de um cocar de penas" que ela usou no Oscar de 1986 foi descrito por ele como "um dos mais chocantes na história da moda". Ela também é conhecida por suas perucas. De acordo com Whiteley, "no encarte do álbum Living Proof (2001), seu estilo varia entre cachos castanhos de boneca de pano, loiro Brünhild e muitos tons de branco, cinza e preto."
O sucesso duradouro de Cher em várias áreas do entretenimento a fez ser apelidada de "Deusa do Pop". O escritor Alan Jackson escreveu: "Esqueça Madonna. Em uma cultura moldada pela nossa própria inconstância e déficit de atenção, Cher é um fenômeno. Modas vêm e vão [...], mas ela resiste. Hippie-chick, extravagância de Vegas, cod-metal, baladas poderosas? Ela esteve lá, fez tudo isso e muito mais." Para a jornalista Lucy O'Brien, "Cher adere ao Sonho Americano da auto-reinvenção: 'Envelhecer não significa tornar-se obsoleto'". Ela também escreveu, em seu livro She Bop II: The Definitive History of Women in Rock, Pop and Soul, que "a rainha das garotas roqueiras dos anos 80 só poderia ser Cher. [...] Com seus cabelos em cascata, sua tatuagem no traseiro, meias arrastão e romances bem divulgados com jovens heróis do heavy metal [...], era como se ela estivesse interpretando o papel de estrela do rock." O escritor Craig Crawford escreveu, em seu livro The Politics of Life: 25 Rules for Survival in a Brutal and Manipulative World, que "Cher [...] é um modelo de gestão de carreira flexível. [...] Embora ela tenha cultivado de maneira competente a imagem de uma rebelde que não se importa com o que os outros acham, suas muitas e variadas vitórias na carreira foram, na verdade, baseadas na constante reinvenção de sua imagem de acordo com o que as pessoas pensam. [...] Ela seguiu cuidadosamente as demandas do mercado cultural, anunciando cada reviravolta dramática de estilo como outro exemplo de rebeldia – uma situação que permitiu a ela fazer mudanças calculadas ao mesmo tempo em que parecia ser consistente." Whiteley afirmou que "ela exerce um forte apelo que não se limita aos seus fãs mais antigos. Embora isso possa ser atribuído em partes a um marketing bem-sucedido, [...] a capacidade de Cher para projetar sua juventude [...] é fundamental para manter seu status de 'cantora/atriz/ícone da indestrutibilidade'."
O trabalho de Cher influenciou artistas de várias áreas do entretenimento, incluindo Beyoncé, Boney M, Britney Spears, Captain & Tennille, Carpenters, Céline Dion, Chrissie Hynde, Christina Aguilera, Drew Barrymore, Eros Ramazzotti, Eurythmics, Jennifer Lopez, Lady Gaga, Madonna, Marilyn McCoo & Billy Davis, Jr. e Meat Loaf. Ela inspirou e foi mencionada nas canções "Chance to Advance" (D12), "Did It On'em" (Nicki Minaj), "Hammerhead" (David Bowie), "Lullaby" (Shawn Mullins), "Redneck" (Jerry Lee Lewis), "Rockstar" (Nickelback), "She Don't Use Jelly" (Flaming Lips), "Snow Queen" (Elton John) e "Stuck in the Moment" (Justin Bieber).
Cher se tornou conhecida por suas tatuagens antes de elas se tornarem uma tendência de moda entre as mulheres. Segundo o site Vanishing Tattoo, "Cher foi uma das primeiras celebridades a abraçar aberta e entusiasticamente as tatuagens e a arte corporal e, com seu ultrajante senso de estilo e moda, desempenhou um papel fundamental na aceitação das tatuagens na cultura popular mainstream." Ainda segundo o site, "sua influência pode ser vista nas primeiras supermodelos que tiveram tatuagens". Entre suas tatuagens estiveram uma grande borboleta com desenho floral em suas nádegas, um colar em seu braço esquerdo com três amuletos pendurados: o símbolo egípcio ankh, uma cruz e um coração; um kanji em seu ombro direito, um pequeno grupo de cristais no estilo da art déco em seu braço direito, uma orquídea negra no lado direito da sua virilha e um crisântemo em seu tornozelo esquerdo.
No final da década de 1990, Cher passou a fazer tratamentos para remover algumas de suas tatuagens. O processo continuou em andamento na década de 2000. "Quando eu me tatuei," ela disse, "apenas meninas más faziam isso: eu e Janis Joplin e garotas motoqueiras. Agora isso não significa nada. Ninguém fica surpreso. Eu fiz uma tatuagem assim que deixei Sonny [Bono] e me senti realmente independente. Esse era o meu emblema."
Cher (direita), vista aqui ao lado de Farrah Fawcett em 1976, foi acusada de substituir seu visual "forte" e "étnico" por uma versão mais "delicada" e "convencional" da beleza feminina
A aparência de Cher tem sido objeto de intensas discussões, tanto por parte do público quanto por parte da imprensa. Grant David McCracken comentou, em seu livro Transformations: Identity Construction in Contemporary Culture, que ela "tem sido chamada de 'garota-propaganda' da cirurgia plástica." O escritor também traçou um paralelo entre suas cirurgias plásticas e as transformações em sua carreira: "Não há registro público de quando [...] ela escolheu recorrer às cirurgias plásticas. Mas parece mais ou menos coerente com o resto de sua mutante carreira. Sua cirurgia plástica não é meramente estética. Ela é hiperbólica, extrema, exagerada. Ela se envolveu em uma tecnologia transformacional que é drástica e irreversível." De acordo com a autora do livro Up Against Foucault: Explorations of Some Tensions Between Foucault and Feminism, Caroline Ramazanoglu, "suas operações substituiram pouco a pouco um visual forte e decididamente 'étnico' por uma versão simétrica, delicada, 'convencional' (isto é, anglo-saxônica) e cada vez mais jovem da beleza feminina. Ela admite ter tido seus seios 'feitos', seu nariz diminuído e seus dentes endireitados; dizem que ela também teve uma costela removida, o bumbum remodelado e implantes nas bochechas. [...] Sua imagem normalizada [...] agora serve como um 'padrão' pelo qual outras mulheres irão medir, julgar, disciplinar e 'corrigir' a si mesmas." Cher nega a maioria dos rumores sobre suas cirurgias plásticas e afirmou: "Eu tive as mesmas bochechas durante toda minha vida. Sem plásticas no bumbum. Sem costelas removidas. [...] Se eu quiser colocar meus peitos nas minhas costas, não vai ser da conta de ninguém se não da minha."
Os esforços filantrópicos de Cher incluem principalmente o apoio a pesquisas de saúde para a melhoria da qualidade de vida de pacientes, a defesa dos direitos de militares veteranos, o apoio a iniciativas de combate à pobreza e o auxílio a crianças vulneráveis. Desde 1990, ela serve como doadora, presidente nacional e porta-voz honorária da Children's Craniofacial Association, associação que tem como objetivo capacitar e dar esperanças a crianças facialmente desfiguradas e seus familiares. A associação promove anualmente o Cher's Family Retreat, evento que provém a pacientes com problemas crânio-faciais e seus familiares a oportunidade de interagir com outras pessoas que tenham passado por experiências semelhantes. Ao longo dos anos, durante suas turnês, ela doou frequentemente ingressos e passagens para os bastidores para famílias e grupos sem fins lucrativos que beneficiam crianças e jovens com deformidades faciais. Ela também apoia e promove a organização Get A-Head Charitable Trust, que visa melhorar a qualidade de vida de pessoas com doenças na cabeça e no pescoço. Em 1993, ela participou de um esforço humanitário na Armênia (seu pai era um refugiado armeno-americano), levando comida e suprimentos médicos para a região devastada pela guerra. Ela também tem sua própria fundação, a Cher Charitable Foundation, que contribui com recursos financeiros para instituições de caridade e causas que a comovem.
Cher tem sido uma ativista vocal e defensora assídua dos soldados americanos e dos veteranos que retornaram da zona de guerra. Ela doou 130 mil dólares para a Operation Helmet, organização que fornece kits de capacetes gratuitos para as tropas no Iraque e Afeganistão. Ela também contribuiu para o Intrepid Fallen Heroes Fund, programa que ajuda na reabilitação de militares gravemente feridos em operações de guerra. Ela esteve engajada na construção de casas promovida pela organização Habitat for Humanity, que tem como meta a eliminação de condições de moradia inadequadas, e serviu como presidente nacional honorária da iniciativa "Raise the Roof", que busca envolver artistas no trabalho da organização. Ela também é doadora, arrecadadora de fundos e porta-voz internacional da organização Keep a Child Alive, que visa acelerar as ações para combater a AIDS, incluindo o fornecimento de medicamento anti-retroviral para crianças e suas famílias com HIV.
Mais recentemente, Cher esteve envolvida na construção de uma escola em Ukunda, no Quênia. A Peace Village School fornece alimentação balanceada, assistência médica, educação e atividades extracurriculares para mais de 300 órfãos e crianças vulneráveis, com idades entre 2 e 13 anos. O apoio da artista permitiu à escola adquirir terreno e construir moradias permanentes, além de novas instalações. Em parceria com a Malaria No More e outras organizações, ela também coordena um programa que busca erradicar a mortalidade e morbidade por malária na comunidade.
Cher é considerada uma democrata e participou de várias convenções e eventos do Partido Democrata, apesar de se dizer não registrada. Ao longo dos anos, ela se tornou conhecida por suas visões políticas, tendo sido uma crítica ferrenha do movimento conservador. Ela chegou a afirmar que "não entende como alguém pode querer se tornar um republicano", justificando que os oito anos sob a administração de George W. Bush "quase me mataram". Durante as eleições presidenciais de 2000, o site ABC News noticiou que ela estava determinada a "fazer o que for possível para mantê-lo [Bush] longe do cargo". Ela disse ao site: "Se você é negro, mulher ou qualquer minoria neste país, o que o motivaria a votar em um republicano? [...] Você não terá um único direito sobrando." Sobre Bush, ela disse: "Eu não gosto de Bush. Eu não confio nele. Eu não gosto de sua reputação. Ele é estúpido e preguiçoso."
Em 27 de outubro de 2003, Cher ligou para um programa da emissora política de televisão a cabo C-SPAN e contou sobre uma visita que fez a soldados mutilados no hospital Walter Reed Army Medical Center, criticando a falta de cobertura da mídia e atenção do governo aos militares feridos. Ela também comentou que assiste ao canal todos os dias. Embora tenha se identificado como uma "artista sem nome", ela foi reconhecida pelo apresentador, que questionou seu apoio ao candidato presidencial independente Ross Perot em 1992. Ela disse: "Quando ouvi seu discurso, logo no início, achei que ele poderia trazer algum tipo de abordagem de negócios [...] e menos partidarismo, mas depois, claro, eu, como todo mundo, fiquei completamente decepcionada por ele ter simplesmente desistido e fugido sem que ninguém soubesse explicar exatamente o porquê." Em 2006, ela ligou novamente para a C-SPAN na semana do Memorial Day, dessa vez representando a Operation Helmet, organização sem fins lucrativos que fornece capacetes para prevenir lesões na cabeça dos soldados em zona de guerra. Um mês depois, ela apareceu ao vivo no canal com o Dr. Bob Meaders, fundador da causa. No mesmo ano, ela explicou ao jornal americano Stars and Stripes seu posicionamento "contra a guerra do Iraque, mas a favor das tropas": "Eu não sou obrigada a ser a favor desta guerra para apoiar as tropas, porque estes homens e mulheres fazem o que acham certo e o que lhes mandam fazer. [...] Eles fazem o melhor que podem."
Cher apoiou Hillary Clinton em sua campanha presidencial: "Eu gosto de Hillary e acho que ela daria a melhor presidente. Considero Barack Obama um homem bom, altruísta [... e] inteligente e acho que em algum momento ele pode se tornar um grande líder. Só não acho que seja agora." Após Obama ganhar a nomeação democrata, ela apoiou sua candidatura em programas de televisão. No entanto, ela disse à revista Vanity Fair em 2010 que ainda acha que Hillary teria feito um trabalho melhor, embora aceite o fato de que Obama tenha herdado problemas insuperáveis. Na entrevista, ela também se posicionou contra as políticas americanas Sarah Palin ("Quando ela chegou, eu pensei: 'Ah, droga, isto é o fim'. Porque uma mulher burra é uma mulher burra") e Jan Brewer, então governadora do Arizona, que liderou a repressão à imigração no estado: "Ela é pior do que Sarah Palin, se é que isso é possível. [...] Ela manipula os serviços do Estado, mas eu não a deixaria manipular um controle remoto."
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