Muito provavlemente, Diógenes foi o mais incensado e folclórico dos filósofos. Há inúmeras histórias curiosas sobre ele na Antiguidade. Sendo famosa aquela de que ele saia em plena luz do dia com uma lamparina acesa procurando por homens veradeiros, isto é, que fossem autossuficinetes e virtuosos.

Diógenes de Sinope é tido como um  dos primeiros e fora antecedido por Sócrates com sua famosa frase: "Não sou ateniense nem grego, mas sim, cidadão do mundo. Sou uma critura do mundo (cosmos) e, não de um estado ou cidade (polis)", manifestando seu cosmopolitismo relativamente ao seu tempo.

Igualmente famosa é sua história com Alexandre, o Grande, que, ao encontrá-lo,  ter-lhe-ia perguntado o que poderia fazer por ele. Acontece que devido à posição em que se encontrava, Alexandre fazia-lhe sombra. Diógenes, então, olhando para Alexandre,  disse: "Não me tires o que não me podes dar!" (variante: "deixa-me ao meu sol"). 

Essa resposta impressionou vivamente Alexandre, que, na volta, ouvindo seus oficiais zombarem de Diógenes, disse: "Se eu não fosse Alexandre, queria ser Diógenes".

Outra história famosa é a de que, tendo sido repreendido por estar se masturbando em público,  simplesmente exclamou: "Oh! Mas que pena que não se possa viver apenas esfregando a barriga!".

Outra história ainda é a de que um dia Diógenes foi visto pedindo esmola a uma estátua.  Quando lhe perguntaram o motivo de tal conduta ele respondeu "por dois motivos: primeiro  é que ela é cega e não me vê, e segundo é que eu me acostumo a não receber algo de alguém e nem depender de alguém". Uma baita lição.

Muitas anedotas sobre Diógenes referem-se ao seu comportamento semelhante ao de um cão,  e seu elogio às virtudes dos cães. Não é sabido ao certo, se o filósofo se considerava insultado  pelo epíteto "canino" e fez dele uma virtude, ou se ele assumiu sozinho a temática do cão para si. 

Os modernos termos "cínico" e "cinismo" derivam da palavra grega "kynikos", a forma adjetiva de "kynon", que significa "cão". Diógenes acreditava que os humanos viviam artificialmente de maneira hipócrita  e poderiam ter proveito ao estudar o cão. Este animal é capaz de realizar as suas funções corporais  naturais em público sem constrangimento, comerá qualquer coisa, e não fará estardalhaço sobre em que lugar dormir. 

Os cães, como qualquer animal, vivem o presente sem ansiedade e não possuem as pretensões da filosofia abstrata.  Somando-se ainda a estas virtudes, estes animais aprendem instintivamente quem é amigo e quem é inimigo.  Diferentemente dos humanos, que enganam e são enganados uns pelos outros, os cães reagem com honestidade frente à verdade.